Cumarina: o que é e para que serve

A cumarina é amplamente empregada na indústria de perfumaria, cosméticos e aromatizantes. Há algumas décadas, a cumarina era muito usada como aromatizante em alimentos, mas ao descobrirem toxicidade hepática em alguns compostos, seu uso voltado para a alimentação foi restringido.

A partir disso, a cumarina passou a ser autorizada apenas para utilização na fabricação de produtos não ingeríveis e passou a ser amplamente utilizada na composição de produtos de limpeza, tintas, tabaco e diversos cosméticos como desodorantes, produtos para banho, loções corporais, xampus, entre outros.

O que é cumarina?

As cumarinas são lactonas do ácido o-hidroxicinâmico, e estima-se que foi descoberta aproximadamente em 1820. Além da fruta cumaru, que dá origem ao nome do composto, as cumarinas podem ser encontradas em uma grande variedade de vegetais e também está presente em alguns fungos e bactérias. 

Seu cheiro é extremamente forte, com uma fragrância que lembra uma mistura de baunilha, amêndoas, canela e cravo. Além disso, a cumarina também faz parte da composição de muitos medicamentos, por possuir propriedades antibióticas, anti-inflamatórias e broncodilatadoras. 

Aplicações da cumarina

A cumarina pode ser utilizada na composição de produtos de segmentos muito variados, embora os dominantes sejam as indústrias de fragrâncias e cosméticos, devido ao odor forte do princípio ativo. Confira a seguir algumas das principais possibilidades de aplicações da cumarina: 

  • Amplamente utilizada na indústria de fragrâncias e “perfumaria fina” como matéria-prima sintética derivada do cumaru, apresentando notas de fava tonka, e cheiro abaunilhado e amendoado;
  • Devido à sua capacidade de exibir forte fluorescência, pode ser utilizada como corante e laser de corantes;
  • Sua solução de 1:200 pode ser utilizada como inseticida;
  • Por muito tempo, foi empregada na aromatização de produtos como manteiga, tabaco, medicamentos e perfumes. Atualmente, o limite de uso de cumarina em alimentos e bebidas não-alcóolicas é de no máximo 2mk/kg. No caso das bebidas alcoólicas e do caramelo, o limite passa para até 10 mg/kg e para a gomas de mascar 50 mg/kg;
  • É uma das principais substâncias do guaco, planta medicinal que atua no tratamento de doenças que atingem o sistema respiratório. A cumarina é um dos princípios ativos da planta, já que possui ação expectorante e broncodilatadora.

Características químicas

As cumarinas são sintetizadas principalmente através da reação de Perkin, que consiste na reação de um salicilaldeído com o anidrido acético na presença de acetato de sódio anidro e calor. São derivadas do metabolismo da fenilalanina, tendo como um de seus precursores o ácido o-hidroxicinâmico, que é hidroxilado na posição C-2.

As cumarinas fazem parte dos metabólitos denominados como benzopiranos e são classificadas como heterosídeos. Em sua estrutura química há um anel benzênico fundido com uma lactona e seu nome de acordo com a IUPAC é 1,2-benzopirona ou 2H-1- benzopiran-2-ona.

Fórmula molecular: C9H6O2

Massa molar: 146.143

Densidade: 0,94 g·cm³ (20°C)

Ponto de fusão: 68 – 71°C

Ponto de ebulição: 298 – 302ºC

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